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De acuerdo con sus biógrafos, San Bernardino era muy simpático en el trato y por eso las personas gozaban en su compañía. Pero cuando oía a alguien que empleaba un vocabulario grosero y atrevido, lo corregía para que abandonara su mala costumbre.
En su juventud se afilió a una asociación piadosa llamada "Devotos de Nuestra Señora" que se dedicaba a hacer obras de caridad con los más necesitados.
En el año 1400 estalló en Siena la epidemia de tifo negro en la que diariamente fallecían cientos de personas ya nadie se atrevía a atender los enfermos ni a sepultar a los muertos, por temor a contagiarse. Ahí Bernardino y sus compañeros de la asociación se dedicaron a atender a ‘los apestados’.
Durante esta misión Bernardino preparaba a los que irremediablemente iban a perder la vida para que estuvieran en paz con Dios y se arrepintieran de sus pecados antes de abandonar el plano terrenal.
Pese a estar en contacto con los enfermos milagrosamente ni él ni sus compañeros se contagió de la peste del tifo. Sin embargo, tras cumplir con su encomienda quedó tan débil y sin aliento, que estuvo por varios meses postrado en cama, con alta fiebre. Lo que le sirvió enormemente para aumentar la santidad de su alma.
Bernardino acostumbraba a alejarse de casa para visitar “a una personita de la cual estoy enamorado", por lo que la gente creía que se iba a casar, pero una de sus tías lo siguieron y se dieron cuenta de que se iba a una ermita donde había una imagen de la Virgen, allí le rezaba con gran fervor.
En el año 1402 se integró a la orden de los Franciscanos, tiempo después, el 8 de septiembre de 1404, el día de su nacimiento, recibió el hábito de franciscano y la ordenación sacerdotal.
